О князе Олеге, которого называют Вещим, известно очень мало. Большую часть сведений мы можем почерпнуть из летописей: о Вещем Олеге очень много написано в «Повести Временных Лет» и Новгородских летописях.

По одной из версий, Олег был родственником Рюрика и регентом при сыне легендарного варяга – Игоре. По второй – воеводой Рюрика. В 882 году он захватил города Смоленск и Любеч. А потом и Киев, в котором правили братья Рюрика Аскольд и Дир. Хитростью варяги были выманены из города, а затем убиты. Киев же Олег сделал новой столицей Древнерусского государства.

А следом он занялся расширением границ государства. Власть Олега признали поляне, северяне, древляне, ильменские словены, кривичи, вятичи, радимичи, уличи и тиверцы.

Согласно «Повести Временных Лет», в 907 году Олег предпринял успешный поход на Царьград. Византийскую столицу – Константинополь. Именно за эту победу Олег и получил свое прозвище – Вещий. Согласно летописи, он снарядил 2000 ладей по 40 воинов в каждой, что было внушительной армией для тех времен. К самому же штурму он подошел очень нестандартно: приказал поставить ладьи на колеса. Когда подул попутный ветер, на ладьях подняли паруса, и армия двинулась прямиком к стенам города. Летопись говорит нам, что византийцы настолько сильно были впечатлены и испуганы, что сдали город без боя.  В знак победы Олег прибил свой щит к воротам Царьграда и обязал греков выплачивать дань. Но главным достижением этого похода стал торговый договор о беспошлинной торговле между Русью и Византией.

Однако же, многие ученые ставят под сомнение реальность этого похода, считая его легендой. Это связано с тем, что у византийских авторов этого периода нет ни одного упоминания о данных событиях, хотя очень подробно описаны похожие набеги в 860-м и 941-м годах.

В разных летописях сообщаются разные причины смерти Вещего Олега. Самая известная описана в «Повести Временных Лет». Олегу было предсказано, что смерть свою он примет от своего любимого коня. Князь был суеверным, а потому решил сменить скакуна, а любимца поручил слугам. Они должны были заботиться о нем до самой его смерти. Вспомнил Олег о своем любимце во время одного из пиров и задал слугам вопрос о его судьбе. Но оказалось, что лошадь уже давно умерла. Опечалившись и разозлившись на волхвов, сделавших неверное предсказание, Олег отправился к костям. Там Вещего Олега и поджидала его смерть – змея выползла из черепа коня и укусила князя. Легенда о лошади и змее, возможно, имеет более ранние фольклорные корни. Подобная смерть встречается в исландской саге об Орварде Одде.

В Новгородской Летописи упоминается другая причина смерти Вещего Олега – «за морем». Новгородская летопись считается учеными списком еще более ранней летописи, чем «Повесть Временных Лет». И может иметь более достоверные данные о биографии Олега. Тем более, в ее пользу говорят и другие исторические документы –  в сочинениях арабского автора Аль-Масуди, который сообщал о флоте русов из 500 кораблей, вторгшемся в Керченский пролив приблизительно после 912 года.