В истории болезни Чехова, которую вёл в клинике лечащий врач писателя Максим Маслов, записано, что в гимназические и студенческие годы Чехов болел туберкулёзным воспалением брюшины, но «теснение в грудине» чувствовал ещё в 10-летнем возрасте. С 1884 года Чехов страдал от кровотечения из правого лёгкого.

Одни исследователи считают, что роковую роль в жизни писателя сыграло путешествие на Сахалин — была распутица и ехать пришлось тысячи километров на лошадях, в сырой одежде и насквозь промокших валенках (сам Чехов и его близкие связывали заболевание именно с поездкой). Другие причиной обострения туберкулёзного процесса называли частые переезды из Ялты в Москву в самое неблагоприятное для здоровья время.

Летом 1904 года Чехов выехал на курорт в Германию. Из-за резкого обострения болезни, с которой ему не удалось справиться, писатель скончался в Баденвайлере, Германия. Развязка наступила в ночь с 1 на 2 июля 1904 года.

В четверг 1 июля Чехов попросил пододвинуть кресло к окну. Ольга Леонардовна не отходила от него ни на шаг, но среди дня Чехов упросил жену выйти немного отдохнуть в сад. Когда же она вернулась в комнату, Чехов полулежал в кресле веселый и улыбался…

“Антон Павлович, – вспоминала Ольга Леонардовна, – начал придумывать рассказ, описывая необычайно модный курорт, где много сытых, жирных банкиров, здоровых, любящих хорошо поесть, краснощеких англичан и американцев, и вот все они, кто с экскурсии, кто с катанья, с пешеходной прогулки – одним словом, отовсюду собираются с мечтой хорошо и сытно поесть после физической усталости дня. И тут вдруг оказывается, что повар сбежал и ужина никакого нет, – и вот как этот удар по желудку отразился на всех этих избалованных людях… Я сидела, прикорнувши на диване, после тревоги последних дней, и от души смеялась… И в голову не могло прийти, что через несколько часов я буду стоять перед телом Чехова!”

Смерть писателя в эту ночь была неожиданной не только для Ольги Леонардовны. Позднее на вопрос, заданный Иоллосом доктору Швереру, была ли кончина Чехова и для него неожиданной, тот ответил утвердительно: до наступления припадка острой сердечной недостаточности в ночь с первого на второе июля Шверер думал, что жизнь может продлиться еще несколько месяцев. Даже после тяжелого припадка во вторник 27 июня состояние сердца еще не внушало больших опасений, потому что после принятых мер пульс улучшился и Чехов спокойно уснул.

В первом часу ночи на 2 июля Антон Павлович проснулся от очень затрудненного дыхания и впервые в жизни попросил ночью вызвать врача. Затем он впал в забытье, стал бредить.

– Матрос уехал?

– Какой матрос?

– Матрос, уехал он?..

Бред, по-видимому, имел связь с войной. Так продолжалось несколько минут. Потом бред прекратился. Чехов, по словам Ольги Леонардовны, начал “маяться”, его подташнивало, он стал жаловаться на жесткую пoстель.

“Нужно было что-то делать, – рассказывала Ольга Леонардовна. – Я положила ему на грудь лед, а он с грустной улыбкой сказал:

– На пустое сердце льда не кладут…

Действительно, сердце писателя уже едва наполнялось кровью. Шверер, пришедший в два часа ночи, пульса почти не прощупал. Чехов спросил его по-немецки:

– Смерть?

– О, нет, нет!.. Что вы! – попытался успокоить его Шверер и распорядился, чтобы принесли баллон кислорода. Бывший в комнате русский студент пошел за баллоном.

– Не надо, – сказал Чехов, – пока принесут кислород, я уже умру.

Пульс бился все слабее. Шверер понял, что до конца остались минуты и велел дать умирающему бокал шампанского. Чехов, взглянув на жену, тихо сказал:

– Я умираю…

Затем он обратился к Швереру, который не понимал по русски:

– Ich sterbe…

Потом взял бокал, повернул ко мне лицо, улыбнулся своей удивительной улыбкой, сказал: „Давно я не пил шампанского…“, спокойно выпил всё до дна, тихо лёг на левый бок и вскоре умолкнул навсегда».

Гроб с телом писателя был доставлен в Москву в вагоне с надписью «Устрицы». Кто-то воспринял это как насмешку над великим писателем, однако в начале XX века немногие вагоны были оборудованы холодильными установками.

9 (22) июля 1904 года и состоялись похороны. В Успенской церкви Новодевичьего монастыря прошло отпевание.